Neben ungezählten Theaterrollen wurde er vor allem durch seine Rolle als „Ares de Saintclair“ in dem Film Das Blut der Templer bekannt, der im Dezember 2004 zum ersten Mal im Fernsehen lief. Der Kurzfilm Die rote Jacke (2002) unter der Regie von Florian Baxmaier gewann den „Studenten-Oscar“ der Academie Awards und wurde somit automatisch für den großen Bruder „Oscar“ nominiert. Seine schauspielerische Laufbahn führte ihn von Basel (1995) über das Schauspielhaus Hamburg (1996–2002), die Münchener Kammerspiele (2001), das Schauspiel Hannover (2000–2005), das Schauspielhaus Bochum (2003–2005), das Schauspielhaus Zürich (2005–2009) und die Salzburger Festspiele (1999 und 2007) schließlich an das Wiener Burgtheater. Er war im Schauspielhaus Zürich in Major Barbara sowie Vorstellungen und Instinkte und im Schauspiel Hannover in Iwanow sowie Fettes Schwein und zudem am Theater Basel in Endstation Sehnsucht zu sehen. Seit 2009 ist er am Burgtheater festes Ensemblemitglied und spielt dort in gefeierten Inszenierungen wie Krieg und Frieden, Solaris, Die Ahnfrau und Das trojanische Pferd jeweils Hauptrollen. Im Oktober 2015 kam der Film Er ist wieder da in die Kinos, in dem er als Adolf Hitler zu sehen ist. Für diese Rolle musste er 26 Kilogramm zunehmen. In der TV-Trilogie Winnetou – Der Mythos lebt spielt er „Ugly Joey“, im Fernsehkrimi Berlin Eins wird er in der Rolle des Gangsters Viktor Parkov zu sehen sein. Im Medienthriller Die vierte Gewalt ist er als Chefredakteur Jens Weisshaupt zu sehen. 2016 drehte er mit Florian Henckel von Donnersmarck den Kinofilm Werk ohne Autor und mit Sherry Hormann an der Seite von Katja Riemann den zweiteiligen Politthriller Tödliche Geheimnisse. 2016 wurde er für die Rolle des Adolf Hitler in dem Film Er ist wieder da für den Deutschen Filmpreis nominiert. 2017 wurde durch seine Rolle in der weltweit veröffentlichten Netflix-Serie Dark ein breites internationales Publikum auf ihn aufmerksam. Oliver Masucci ist Mitglied der Deutschen Filmakademie.
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